Fundamento teórico
Las propiedades físicas de los compuestos orgánicos van a
depender de la fuerza con que se relacionan las moléculas (fuerzas
intermoleculares: London, dipolo-dipolo y puente de hidrógeno). Como vimos
antes, la fuerza intermolecular va a depender de la masa molar, la forma y la
polaridad de la molécula.
En cuanto a la solubilidad, los compuestos polares van a ser
solubles en agua (y solventes polares), mientras que los compuestos no polares
no se van a solubilizar en agua y si en solventes no polares (benceno, tolueno,
hexano, etc).
Serie homóloga: conjunto de compuestos que poseen el mismo
grupo funcional pero difieren en el número de átomos de carbono. Sus
propiedades varían a lo largo de la serie.
HIDROCARBUROS
Las moléculas de los hidrocarburos son consideradas apolares
y por la tanto la interacción dominante entre sus moléculas es la fuerza de
London.
· el
punto de ebullición de los hidrocarburos lineales aumenta a mayor número de
átomos de carbono.
|
at. C
|
alcano
|
Pto eb (°C)
|
alqueno
|
Pto eb (°C)
|
alquino
|
Pto eb (°C)
|
|
1
|
metano
|
-161
|
||||
|
2
|
etano
|
-81,6
|
eteno
|
-102
|
etino
|
-75
|
|
3
|
propano
|
-44
|
propeno
|
-48
|
propino
|
-23
|
|
4
|
butano
|
-0,5
|
1-buteno
|
-6,5
|
1-butino
|
9
|
|
5
|
pentano
|
36,1
|
1-penteno
|
30
|
1-pentino
|
40
|
|
6
|
hexano
|
68
|
1-hexeno
|
63,5
|
ALCOHOLES
El grupo hidroxilo le confiere polaridad a la molécula.
Además, por tratarse de una unión O-H puede formar interacciones puente de
hidrógeno entre sus moléculas. A medida que aumenta la longitud de la cadena,
la influencia del grupo polar (OH) disminuye.
ÉTERES, ALDEHÍDOS Y CETONAS
A diferencia de los alcoholes, estos compuestos no presentan
puente de hidrógeno. Pero la presencia del oxígeno le da polaridad a la
molécula. Las fuerzas intermoleculares que se observan en estos compuestos son
la de London y la dipolo-dipolo. Sin embargo, el enlace C=O de los aldehídos y
cetonas está más polarizado que en los éteres y por lo tanto el dipolo que
generan estos compuestos es mayor.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES
Los ácidos presentan interacción puente de hidrógeno
mientras que los ésteres no.
· Los
ácidos carboxílicos presentan un grado de acidez apreciable, son solubles en
agua y presentan un punto de ebullición elevado.
· Los éteres presentan punto de
ebullición menor que los ácidos, además son mucho más volátiles. Poseen olores
agradables que le confieren sabores y aromas a las frutas y las flores. Por el
contrario son menos solubles en agua que los ácidos.
AMINAS
Las aminas primarias y secundarias presentan interacciones
puente de hidrógeno, mientras que las terciarias no. Por lo tanto estas últimas
van a tener puntos de ebullición menores.
Puntos de ebullición
Dependen de las fuerzas de atracción intermoleculares.
Para las cadenas de alcanos, se consideran las fuerzas
intermoleculares de Van der Waals. Para una serie homóloga de compuestos
con diferentes pesos moleculares, a mayor peso molecular será mayor el punto de
ebullición. Para compuestos con el mismo peso molecular, el más ramificado
tendrá menor punto de ebullición. Esto se debe a que las ramificaciones reducen
la superficie de contacto.
En compuestos con el mismo número de carbonos, el punto de
ebullición será mayor para moléculas que tengan enlaces con momento dipolar
(C-F,C-O,C-N,C-Cl, etc.), respecto a las que no lo tengan. Estos enlaces se
conoces como dipolo-dipolo. Para series de compuestos con enlaces de este tipo,
hay que tener en cuenta la magnitud del enlace. Para distintos grupos
funcionales, hay que tener en cuenta cuál tiene los enlaces más fuertes. El
orden de mayor a menor fuerza es haluros de
alquilos>alcoholes>aminas>éteres. Mientras más fuerte sea el
enlace, mayor será el punto de ebullición.
Debido a los enlaces de momento dipolar se pueden formar
puentes de hidrógeno. Este tipo de enlaces se forma con compuestos que tienen
hidrógeno presente y un enlace polar. Los puentes de hidrógenos de los
alcoholes son más fuertes que los de las aminas primarias y secundarias, debido
a que el oxígeno es más electronegativo que el hidrógeno. Las aminas terciarias
no pueden formar puentes de hidrógeno, ya que carecen de hidrógenos unidos al
nitrógeno.
Puntos de fusión.
Dependen de las fuerzas de atracción intermoleculares y del
empaquetamiento de la molécula.
Las cadenas de hidrocarburos con número par de carbonos
presentan empaquetamiento mientras que las de número impar, no. Por esta razón
a mayor peso molecular, mayor será el punto de fusión; pero las moléculas con
número par de carbonos tendrán mayor punto de fusión que las de número impar.
Cuando dos cadenas tienen el mismo número de carbonos, la más ramificada tendrá menor punto de fusión debido a su dificultad de empaquetamiento.
Cuando dos cadenas tienen el mismo número de carbonos, la más ramificada tendrá menor punto de fusión debido a su dificultad de empaquetamiento.
Solubilidad.
Para determinar qué tan soluble es un compuesto hay que ver
si la molécula tiene mayor caracter polar, o mayor carácter no polar. El tamaño
del grupo alquilo determina qué tan no polar es la molécula. Mientras más larga
sea la cadena de carbonos, menos soluble será el compuesto en agua.
Los enlaces con momento dipolar que pueden formar enlaces de
hidrógeno asignan el carácter polar a la molécula. Pero para ser solubles en
agua deben tener bajo peso molecular en su cadena de carbonos.
Objetivos
conocer los
compuestos organicos y su toxicidad
Aprender los compuestos solubles e insolubles
Sección experimental
En una gradilla para tubos de ensayo coloque 8 tubos de
ensayo y proceda a realizar la práctica mezclando los siguientes compuestos.
|
tubos
|
muestra
|
solvente
|
Tipo de mescla
|
solubilidad
|
observaciones
|
|
1
|
1ml alcano
|
1ml de
agua
|
heteronenio
|
no soluble
|
|
|
2
|
1ml alqueno
|
heterogenio
|
No soluble
|
|
|
|
3
|
1ml aromatico
|
homogenia
|
soluble
|
|
|
|
4
|
1 pisca de sal
|
homogenia
|
soluble
|
|
|
|
5
|
1ml alcano
|
1ml de eter
|
homogenia
|
soluble
|
|
|
6
|
1mlaromatico
|
homogenia
|
soluble
|
|
|
|
7
|
1ml de sal
|
heterogenia
|
No suluble
|
|
En los tubos de ensayo 1,2 y 3 analice la densidad del
hidrocarburo en comparación con el agua e indique cual e mayor y cual es menor.
Puntos de fusión.
Los compuestos orgánicos poseen puntos de fusión bajos.
Forre con papel aluminio, TRES TAPITAS metálicas de
gaseosa. Coloque en una de ellas un compuestos inorgánico (sal) y en las
otros compuestos orgánicos (parafina y aspirina). Coloque las tapitas en una
rejilla de asbesto.
Coloque la rejilla de asbesto sobre la estufa
eléctrica. Tome el tiempo y la temperatura a la cual funden los
compuestos orgánicos.
|
compuesto
|
Tiempo de fucion
|
temperatura
|
|
parafina
|
0.38 segundos
|
80º C
|
|
aspirinas
|
1.7 min
|
120ºC
|
|
sal
|
3.3 min
|
200ºC
|
Inflamabilidad.
Los compuestos orgánicos pueden entrar en combustión.
Forre con aluminio CUATRO TAPAS metálicas de gaseosa y
colocar en cada una de ellas unas gotas de un compuesto orgánico (gasolina,
alcohol, alcano, benceno). Acerque con cuidado un cerillo encendido a cada
muestra. Anote tipo de llama (color), si despide residuos carbonosos y el
tiempo que tarda en quemarse cada sustancia.
|
sustancia
|
|
manifeastacion
|
resultado
|
|
gasolina
|
Encender
Con un
cerillo
|
inflamable
|
Desprede mayor cantidad de co2
|
|
alcohol
|
No inclamable
|
No desprende co2 solo H2O(v)
|
|
|
alcano
|
imflamable
|
Desprende co2
|
|
|
benceno
|
inflamable
|
Desprende CO2 en mayor cantidad
|
-Materiales
8 tubos de ensayo limpios y gradilla de tubos de ensayo.
Termómetro, estufa, rejilla de asbesto y cronometro.
Hidrocarburos: alcano, alquenos y aromático.
Solvente: agua y éter.
Materiales que deben traer los estudiantes:
Candela de parafina (vela)
Fósforos
6 tapitas de metal de agua gaseosa
Papel aluminio
- Reactivos
- Procedimiento
experimental
IV. Resultados,
análisis y conclusiones
Losm procesos químicos mostraron que los cmpùestos organicos
son muy solubles en agua como en éter
Cada compuesto tiene y llega a un punto donde se une o no
con el compuesto oranico como se pudo ver en el laboratorio se demostró de los compuestos
utilizados
Cuestionario
¿los
compuestos orgánicos que tipos de enlaces presenta?
Son lo que presentan de doble y tripe enlace
¿explicar,
porque la mayoría de los compuestos orgánicos son inmiscibles en agua? De
los resultados observados en laboratorio, en comparación con la densidad del
agua, ¿Cómo es la densidad de los hidrocarburos?
las moléculas que tienen enlaces covalentes (Hidrocarburos)
son neutras y la atracción entre ellas es muy débil.
las fuerzas de atracción entre las moléculas sin carga se conocen como "Fuerzas de Van der Waals", que tiene el grupo de Atracción dipolo-dipolo y es la que define que hay sustancias polar y no-polar, siendo los Hidrocarburos considerados sustancias no-polar refiriéndose a los momentos de polarización de sus átomos casi cero.
Enlace de Hidrógeno: la eficacia del momento dipolar para aumentar la atracción entre moléculas depende de la medida en que pueda actuar. o sea que los Hidrógenos de los Hidrocarburos unidos al carbono no forma enlaces de hidrógeno, lo que hace que el enlace carbono-hidrógeno no es suficientemente polar para proporcionar una carga positiva bastante grande para el enlace de hidrógeno. esto hace que no haya atracción y no existe solubilidad con el agua.
las fuerzas de atracción entre las moléculas sin carga se conocen como "Fuerzas de Van der Waals", que tiene el grupo de Atracción dipolo-dipolo y es la que define que hay sustancias polar y no-polar, siendo los Hidrocarburos considerados sustancias no-polar refiriéndose a los momentos de polarización de sus átomos casi cero.
Enlace de Hidrógeno: la eficacia del momento dipolar para aumentar la atracción entre moléculas depende de la medida en que pueda actuar. o sea que los Hidrógenos de los Hidrocarburos unidos al carbono no forma enlaces de hidrógeno, lo que hace que el enlace carbono-hidrógeno no es suficientemente polar para proporcionar una carga positiva bastante grande para el enlace de hidrógeno. esto hace que no haya atracción y no existe solubilidad con el agua.
¿Por
qué el agua es un disolvente universal?
El agua es el principal compuesto inorgánico y es vital para
la célula ya que actúa como disolvente universal de la mayoría de las
sustancias que entran y salen de ella. También es imprescindible para que
actúen las enzimas que regulan y provocan las reacciones químicas que tienen
lugar dentro de la célula. Además el agua disuelve sustancias minerales,
prácticamente disuelve casi todos los cuerpos sólidos, aunque en algunos casos
muy poco (lípidos). Las plantas se nutren de sustancias minerales que hay en la
tierra. Esas sustancias, que son sales minerales, tienen que ser disueltas
antes por el agua para poder entrar en la planta. Lo mismo ocurre en los
animales, casi todas las sustancias nutritivas que atraviesan las paredes del
intestino están diseltas en agua. Algunas están suspendidas en el agua. Si el
agua no tuviera esa propiedad la alimentación de los seres vivos no se podría
efectuar. Además el agua transporta Oxígeno indispensable para la vida de los
seres acuáticos.
Describa
las formulas químicas de los reactivos utilizados.
C13H26 C7H14
Kerosen
gasolina
Glosario
Bibliografía
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